Five Dates er en interessant Android-app der Vinny, en millennial fra London, blir med i en dating-app for første gang mens han lever i låst tilstand. Spillet utforsker den uforutsigbare moderne datingopplevelsen, og følger den gjennomsnittlige singelmannen mens han navigerer i verden av digital dating. Gjennom reisen hans vil avgjørelsene seeren tar for ham utfordre hans egne ideer om attraktivitet og kompatibilitet. Med fem potensielle kvinnelige kamper, må Vinny ta motet til seg for å planlegge en videodate med helt andre personligheter, med Mandeep Gill (Doctor Who) og Georgia Hirst (Vikings) i hovedrollene. Seerens valg vil avgjøre Vinnies interaksjoner med hver date og hans ønske om å se ham igjen. Midt i en omfattende, flerveis tråd av samtaleemner og dype spørsmål, møter Vinny digitale spilledatoer, vanskelige scenarier og uventede sannheter.